Une fois démobilisé, il travaille un an à la poste, car UCLA l'attire beaucoup moins que le jazz et le blues sur Central Avenue (cf. Ernie Andrews) où il joue parfois. Il réussit finalement à faire transférer son GI Bill (droits de scolarité post mobilisation militaire) sur Westlake College of Music (fondé en 1945), lâchant son cursus d'ingénieur. Il joue quelques fois le dimanche après-midi avec Edgar Hayes (1904-1979, p, lead) et en parallèle à Westlake, il travaille l'arrangement avec Russell Garcia, à une époque où la ville est remplie d'excellents musiciens: la concurrence y est vive mais le marché du jazz est dynamique avec les clubs, les bals, les studios d’enregistrements, de radios, de cinémas et de shows TV. Dès la fin des années 1940, il vend ses arrangements à des groupes latins au sein desquels il joue comme ténor, et il compose pour lui, reprenant parfois des grilles d'accords pour de nouvelles mélodies. En 1949, il écoute Lennie Tristano, Lee Konitz, Warne Marsh et rencontre Bill Perkins (1924-2003, s, fl).

Il part avec le Ike Carpenter Band jusqu'à Portland, OR, dans le Montana, et grave avec cette formation son premier album en 1948. Il joue le samedi soir au Balboa Newport Beach avec Bob Keene (1922-2009, cl, prod) et travaille avec Charlie Barnet (cf. sources Jazz Hot, infra et discographie). En 1951, son copain Gene Roland (1921-1982, multi instrumentiste, arr, lead) l'envoie chez Stan Kenton; le fameux orchestre renouvelle ses pupitres, et il est recruté comme ténor avec une potentielle future capacité d'écriture! C'est l'époque Gerry Mulligan/Bill Russo/Lennie Niehaus où Stan Kenton laisse chacun de ses poulains développer ses idées. Celui qui apporte le plus à Bill est Zoot Sims, très lié également à Al Cohn. Avec Stan Kenton, Bill fait plusieurs enregistrements pour NBC, les tournées du Birdland, et part pour la première fois en Europe (cf. discographie). Pendant l'été 1953, Bill joue dans les groupes (souvent mûris au sein de la pépinière Stan Kenton) de Shorty Rogers avec Maynard Ferguson, Herb et Lorraine Geller, Jack Montrose, Bill Perkins, Shelly Manne, Jimmy Giuffre, Bob Gordon, Buddy Collette, Pete Rugolo, Nick Travis, Claude Williamson, Pete Jolly, Jimmy Knepper, Al Porcino, Frank Rosolino (tb,arr,comp), Bob Cooper (s, oboe, arr, comp, 1925-1993), Marty Paich (p, arr, lead, prod, 1925-1995), Red Norvo, Johnny Mandel, pour ne citer que quelques-uns de l'ensemble des musiciens, dits «de studios», à l'époque où disques, cinéma, TV et radios constituent une véritable filière industrielle organisée en rouages: tous travaillent indifféremment dans la musique de films courts ou longs –parfois aussi comme figurants–, les shows, la variété internationale, la pop, le rock, la publicité… Leur formation est invariablement celle, très exigeante donc très adaptable, du jazz, mais l'appel d'une vie confortable les incite généralement à vendre leurs techniques, en talents individuels ou de capacité à travailler en collectif, aux employeurs les plus réguliers et pouvant payer les meilleurs salaires: ces musiciens dont le jazz n’est pas toujours le terreau culturel familial, mais davantage un apprentissage-métier, ne retournent qu'occasionnellement vers la vie plus incertaine et bohème des jazzmen de culture dont la musique est donc plus marquée par l’époque des droits civiques, ou n’y retournent que lorsqu'ils sont sécurisés, dans les shows TV où le jazz est demandé, ou dans des big bands de radios (parfois même en Europe du nord où Voice of America a marqué les esprits), et par intermittence une fois les factures payées. Le plus souvent, ces musiciens de studios reviennent au jazz en deuxième partie de carrière pour renouer avec une qualité musicale qui sied mieux à la trace qu’ils souhaitent laisser, à la mémoire de leurs amours de jeunesse. Pour Shorty Rogers, avec ou sans ses Giants, Bill fera au total 28 sessions d’enregistrements entre l’été 1953 et 1960!

En février 1954, Bill Holman est donc heureux d’écrire des arrangements pour la tournée Charlie Parker/Stan Kenton et, la même année, il grave son premier disque en leader: Kenton Presents Jazz: The Bill Holman Octet pour Capitol. Au fil de sa participation chez Stan Kenton, il travaille avec Charlie Mariano, Cándido Camero, Lee Konitz, Richie Kamuca, Sal Salvador, Stan Levey, compose, arrange, joue, selon les demandes du leader. Bill Holman s'attache à concevoir des arrangements en fonction des musiciens et de la couleur sonore attendue par le leader, pouvant aller du swing au latin en passant par la variété ou la musique de film. Mais pour lui-même ou pour d’autres groupes de jazz, il essaie de ne pas se brider, toujours vigilant à ne pas faire la musique trop commerciale de plus en plus demandée.

En petites formations étiquetées West Coast, en dehors de Shorty Rogers, ses complices de scène ou de studio sont souvent Conte Candoli, Shelly Manne et Mel Lewis avec lequel il co-dirige un quintet.

Parallèlement, Bill Holman commence à travailler pour le cinéma en 1955 pour L'Homme au bras d'or d'Otto Preminger dont la mythique musique est écrite par Elmer Bernstein. Ses copains Shorty Rogers et Shelly Manne font d'ailleurs partie du casting comme musiciens aux côtés d'un Frank Sinatra détruit. En 1959, il renouvelle l'expérience d'une grande production pour Porgy and Bess d'Otto Preminger et Rouben Mamoulian, André Previn conduisant l'opéra de George et Ira Gershwin avec Benny Carter entre autres (cf. discographie), un film chorégraphié par Hermes Pan avec Gjon Mili dans l'équipe photo: un collectif de luxe, acquis au jazz, et représenté par Dorothy Dandridge, Sammy Davis, Jr. et Sidney Poitier. Le cinéma, les shows deviendront une des activités de Bill Holman jusqu'en 2021. Il enregistrera plusieurs fois pour son copain Duane Tatro, le compositeur des séries Mission Impossible, Les Envahisseurs, Mannix ou Les Rues de San Francisco entre autres bandes-son du petit écran devenues de véritables signatures sonores.

En 1975, Bill Holman qui ne travaille plus avec Stan Kenton, crée son propre big band qui fonctionne pendant presque cinq décennies. Il participe à un hommage à son principal leader décédé en 1979, avec un album en 1991, 50th Stan Kenton Anniversary Celebration, Back to Balboa. Cette même année, Charlie Barnet, son deuxième leader décède.

Bill remporte deux Grammys du meilleur arrangement («Take the ‘A’ Train» de Billy Strayhorn pour Doc Severinsen Tonight Show Orchestra en 1987, «Straight, No Chaser» de Thelonious Monk pour son propre big band en 1997) et un pour la meilleure composition «A View From the Side» en 1995. Il dirige régulièrement en Europe pour les big bands de radios telles que les NDR (Hambourg), WDR (Cologne), BBC (Londres), SWR (Stuttgart), Frankfurt Radio, RIAS (Radio in the American Sector) de Berlin, Norwegian Radio, Danish Radio, Metropole Orkest d'Amsterdam (cf. vidéographie). A l'été 1999, il joue à Estoril au Portugal, invité par Duarte Mendonça, biberonné par la Jazz Hour de Willis Conover sur Voice of America: les aficionados de Bill Holman ne manquent pas en Europe non plus!

En mai 2000, Bill Holman fait don de ses archives, dont ses partitions, au Smithsonian Institute de Washington, DC. Entre autres distinctions telles le Golden Score Award de l'American Society of Music Arrangers and Composers, ou un doctorat honorifique d'Elmhurst College, IL, en janvier 2010, le National Endowment for the Arts lui décerne le NEA Jazz Masters Award, sans doute le titre qui lui importe le plus.

A 80 ans, Bill enregistre son dernier disque en leader avec son big band, The Bill Holman Band, Hommage, chez Jazzed Media (cf. discographie).

Au cours de sa carrière, Bill Holman a également travaillé sur scène ou en studios avec Count Basie, Louie Bellson, Harry James, Carl Perkins, Bob Brookmeyer, Buddy DeFranco, Maynard Ferguson, Terry Gibbs, Woody Herman, Mel Lewis, Vic Lewis, Mark Murphy, Art Pepper, Buddy Rich (de 1966 à 1986), Doc Severinson, Phil Woods, et parmi les chanteurs, avec Ella Fitzgerald, Pearl Bailey, Tony Bennett, Ernie Andrews, Jackie Cain, June Christy, Natalie Cole (Grammy pour Unforgettable en 1992 avec Johnny Mandel), The Fifth Dimension, Gary Crosby, Peggy Lee, Mark Murphy, Carmen McRae, Anita O'Day, Diane Schuur, Mel Tormé, Bobby Troup, Sarah Vaughan, Joe Williams, Michael Bublé… Il enregistre son dernier album en sideman en Allemagne pour Mario Schneeberger (as), That's Earl Brother en septembre 2014 et continue à arranger, composer, diriger et même jouer avec son big band, surtout en Californie, jusqu’en 2023.

Bill Holman avait été marié et divorcé avec Jocelyn Hansen, Jeri Southern (voc) et Gaye Holly Day. Sa dernière compagne Nancy Pagani étant décédée en 2020, il laisse dans le deuil deux fils, Jeff et Roger Holman, des petits-enfants et arrière-petits-enfants.