En tant que pianiste, il joue pour Lucky Millinder (19 décembre 1944 au 26 décembre 1944) qui l'a amené à Hollywood. Fin 1944, à Los Angeles, il est engagé dans le quintet Coleman Hawkins avec Howard McGhee (tp) ce qui lui permet de participer à la bande sonore du film The Crimson Canary (1945, Universal). Le groupe est complété par Oscar Pettiford (b) et Denzil Best (dm). La même formation laisse un vigoureux «Mop Mop» (AFRS Jubilee Show, LP Jazz Society AA504). C'est avec Coleman Hawkins-Howard McGhee, Allen Reuss (g) en plus, qu'il enregistre aussi «Stuffy» où la partie de piano est caractéristique de son style concis et efficace (23 février 1945).
En juillet et août 1945, à Los Angeles, il commence à enregistrer pour Illinois Jacquet («Flying Home», Philo 101, Properbox 49). De retour à New York, il fréquente le 52e Rue et les pionniers du bebop. Ainsi c'est Bud Powell ou lui qui joue dans le sextet de Charlie Parker avec Dexter Gordon (ts), Miles Davis (tp), Curley Russell (b), Stan Levey ou Max Roach (dm). D'où aussi cette première séance sous le nom de Sir Charles Thompson and his All Stars, pour le label Apollo du 4 septembre 1945 où il réunit autour de lui pour ses compositions et arrangements, Buck Clayton (tp), Charlie Parker (as), Dexter Gordon (ts), Danny Barker (g) Jimmy Butts (b) et J.C. Heard (dm) (Young Bird, Masters of Jazz 113 : «The Street Beat»).
A New York donc, en avril-mai 1947, il retourne en studio, pour Illinois Jacquet et les labels Aladdin puis Apollo. Cela donne notamment «Robbin's Nest» (Apollo 769), composition de Sir Charles Thompson dédiée à Fred Robbins, qui devint un grand succès qu'Illinois garda toujours à son répertoire. L'orchestre comprend Joe Newman (tp), Leo Parker (bs) et Shadow Wilson (dm) que Sir Charles utilise pour les séances sous son nom de l'été 1947 à 1948 pour Apollo.
Au cours de cette période, Sir Charles Thompson prête son concours à des disques de Lucky Millinder (février 1946), Ella Fitzgerald (décembre 1947), Leo Parker (mars 1948), Russell Jacquet (mai et décembre 1948), Sonny Stitt (juin 1948), Illinois Jacquet à nouveau (1952), Wynonie Harris (1953). C'est à partir de 1953, qu'il double à l'orgue. Il retrouve Charlie Parker, cette fois à Boston (1953).
Par chance, le label Vanguard s'intéresse au mainstream jazz et permet donc à Sir Charles Thompson, qui en est un artisan éminent et sur les conseils de John Hammond, d'enregistrer sous son nom, en sextet (30 décembre 1953, avec Joe Newman, tp, Pete Brown, as, Osie Johnson, dm, Vanguard 8003), quartet (22 janvier 1954, avec Freddie Green, g, Walter Page, b, Jo Jones, dm, Vanguard 8006), octet (16 août 1954, avec Emmett Berry, tp, Benny Morton, tb, Coleman Hawkins, ts, Vanguard 8009), trio (16 février 1955, Skeeter Best, g, Aaron Bell, b, Vanguard 8018 : «Sonny Howard's Blues», «Love for Sale»).
Columbia confie aussi des jam sessions (très arrangées!) à Buck Clayton qui convie Sir Charles à celles du 14 décembre 1953 (Joe Newman, tp, Urbie Green, Benny Powell, tb, Julian Dash, ts, Jo Jones, dm, Columbia EP B439), 16 décembre 1953 (Henderson Chambers à la place de Benny Powell, LP CBS 52078: belle version de «Robbin's Nest» de 17’ 39”!).
Sir Charles Thompson est aussi convié aux albums de Vic Dickenson du 29 décembre 1953 pour Vanguard, en compagnie de Ruby Braff (tp) et Edmond Hall (cl), puis à celui d'Urbie Green du 17 août 1954 avec Ruby Braff (tp) et Frank Wess (ts, fl). Après une séance de l'excellent Paul Quinichette chez EmArcy, Sir Charles récidive pour Vic Dickenson (1954, avec Ruby Braff, Shad Collins, tp, Edmond Hall, cl, Jo Jones, dm) et Buck Clayton (1955).
En novembre 1955, Sir Charles fait l'affaire avec les musiciens de Count Basie sous le nom de Joe Newman («The Midgets»). Il prête ensuite son talent à Earl Bostic et à Jimmy Rushing (1959).
En 1960, il retrouve les studios sous son nom en combo (Percy France, ts) et pour Ike Quebec (à l'orgue: beau «If I Could Be With You», Blue Note). Il enregistre aussi pour Booty Wood (1960), Paul Gonsalves (1961).
En 1961, c'est à l'orgue qu'il enregistre sous son nom pour Columbia avec divers guitaristes dont Tiny Grimes, Joe Puma, Skeeter Best. Puis, Buck Clayton monte un superbe «all stars» avec Emmett Berry (tp), Dicky Wells (tb), Buddy Tate (ts), Gene Ramey (b) et Oliver Jackson (dm) qui enregistre le 10 avril 1961 avant de débuter à Milan trois jours après une glorieuse tournée en Europe (film réalisé en Belgique qui donne à voir le meilleur de Sir Charles).
A partir de 1962, Sir Charles enregistre pour Illinois Jacquet (1962, avec Roy Eldridge, tp), Dodo Greene et Ike Quebec (1962), Dexter Gordon (1962, avec Tommy Turrentine, tp), Bobby Hackett (1963), le Newport Jazz Festival All Star (1964, avec Buck Clayton et Ben Webster). Sir Charles revient en Europe en 1964 avec Coleman Hawkins et Harry Edison (TV anglaise: Jazz 625) puis avec Jazz From a Swinging Era (1967, avec Buck Clayton et Roy Eldridge, Vic Dickenson, Bud Freeman et Budd Johnson).
En avril 1967, il en profite pour enregistrer avec Don Byas, à Baden, et le mois suivant avec Stuff Smith en Belgique.
De 1974 à 1979, plusieurs séances sont organisées en France pour le Label Black & Blue (Hey There!, Sweet and Lovely, Just Friends…)
En 1976, à Barcelone, il accompagne Carrie Smith en compagnie de Doc Cheatham. L'année suivante, des séances ont lieu à Paris, pour Al Grey, ou sous son nom en duo avec Sam Woodyard.
Il participe à la Grande Parade de Nice avec Erskine Hawkins (1979), Ruby Braff (1980).
On ne le retrouve en disque qu'en 1984 à Toronto (album en solo, Portrait of a Piano). Il apparaît dans un programme à trois pianos avec Dick Hyman et Roger Kellaway lors du JVC Jazz Festival (New York, 1990).
A partir de 1992, il est surtout actif au Japon où il se fixe définitivement en 2002 (il épousera une Japonaise, Makiko). Il enregistre deux disques pour le label japonais Paddle-Wheel en 1993 (Robbin's nest, Stardust).
En 1997, il enregistre avec l'armstrongien Yoshio Toyama pour King Records.
Ses dernières séances d’enregistrement ont toutefois lieu à Chicago, en août 2000 (Robbins' nest : Live at the Jazz Showcase) et mai 2001 (I Got Rhythm), pour Delmark.
En bref, Sir Charles Thompson est un acteur essentiel du retour au jazz mainstream: s'il est compatible avec l'approche des boppers, Sir Charles Thompson, issu des formations swing, avec les Roy Eldridge, Harry Edison, Coleman Hawkins et de nombreux autres de cette valeur, va définir et illustrer le «jazz mainstream» tel que définit par Stanley Dance et négligé par ses confrères critiques affectés par l'idéologie «progressiste». A l'inverse, Hugues Panassié n'est pas passé à côté de ce talent: «A été influencé par Art Tatum mais s'exprime dans un style beaucoup plus simple et parfois avec une concision qui rappelle Count Basie. Est un accompagnateur remarquable et excelle dans le blues lent» (Dictionnaire du Jazz, p.317, 1971, Albin Michel).
Sa fille Tina Hoffman, née en 1958, chanteuse, lui a donné six petits-enfants.